Kausi 1, 9/10. Sondra Theodore oli Hugh Hefnerin tyttöystävä viiden vuoden ajan 70- ja 80-luvulla. Sondra oli 19-vuotias tavatessaan 50-vuotiaan Hefnerin. Ensimmäistä kertaa Sondra rikkoo hiljaisuuden ja kertoo totuuden suhteestaan Hefiin. Mikä oli Playboyn ja Hefnerin todellinen asenne naisia kohtaan? Oliko kyseessä seksuaalisuuden ylistystä vai jotain paljon synkempää. Amerikkalaisessa dokumenttisarjassa sisäpiiriläiset kertovat totuuden Hugh Hefneristä ja Playboy-brändistä.
