Kausi 2, 1/8. Caitlyn lähtee transystäviensä kanssa kuukauden kestävälle kiertomatkalle. Ensimmäisessä jaksossa päästään ihailemaan Grand Canyonin maisemia. Caitlynia tentataan hänen seksuaalisesta suuntautumisestaan. Matkan edetessä alkaa tulla esille näkemyseroja niin transasioissa kuin politiikassakin. Amerikkalaisessa tositelevisiosarjassa seurataan Caitlyn Jennerin kiertomatkaa Yhdysvaltain keskiosissa transsukupuolisten asialla.